Uno de los jugadores que más buscó el gol en el primer partido de Estados Unidos en la Copa América Centenario, fue Clint Dempsey. Ante Colombia, el delantero del Seattle Sounders se mostró peligroso, pero no tuvo la fortuna de marcar para el anfitrión.
Cuatro días más tarde la suerte del delantero norteamericano cambió al poner el 1-0 de su país frente a Costa Rica en la fecha 2 del grupo A. A través de un penal que el árbitro cobró por supuesta falta a Bobby Wood, 'The Captain' puso a gozar a todo Chicago.
Con un remate al lado derecho del portero Patrick Pemberton de Costa Rica, Estados Unidos se puso adelante del marcador, dejando una especie de sin sabor en el equipo rival, cuyos jugadores insistían reclamando que nunca hubo falta merecedora de ser penal.
En el partido ante Costa Rica en Chicago por la Copa América 2016, Clint Dempsey volvió al gol luego de tres meses. La última vez que el crack del Seattle Sounders vio puerta fue el 30 de marzo en la Eliminatorias Concacaf Rusia 2018 ante Guatemala.
Luego del gol de Dempsey, Costa Rica salió en busca del empate. Sin embargo, los descuidos de sus defensores provocaron los goles de Jermaine Woods y Bobby Woods. Así, los jugadores de Estados Unidos marcaron tres tantos apenas en el primer tiempo.
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